塞尔玛·布莱尔
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萨巴斯丁（莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章
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泰莎（约瑟芬·兰福德 Josephine Langford 饰）是一位向来循规蹈矩的女生，在父母眼里，她是听话乖巧的好女儿，在男友眼里，她是体贴懂事的好女友，在老师眼里，她是守规矩讲礼貌的好学生，这样一个女孩，在她踏进大学校园后，邂逅了名为哈丁（赫洛·费因斯·提芬 Hero Fiennes Tiffin 饰）的男孩。 哈丁和泰莎所见过的所有男生都不一样，他有着桀骜不驯的眼神，花哨夸张的外表，做事情也向来不拘一格。泰莎对哈丁的第一印象并不好，但随着时间的推移，他身上某些独特的气质渐渐的吸引了泰莎，她开始
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艾丽（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）虽然拥有羡煞旁人的美貌——金发，白肤，高挑，精通打扮，就像一个精美的芭比娃娃。美貌和活泼的性格，让艾丽成为了一个完美的女生。她的男友沃纳（马修?戴维斯Matthew Davis饰）条件也不俗，拥有富贵的出身和出众的外表。两人十分般配，却想不到沃纳根本就没把艾丽当成终身伴侣，在他眼中，艾丽只是一个花瓶，除了漂亮别无所长，于是他考上哈佛法学院之后，甩了艾丽，与旧女友重拾旧爱。艾丽不甘心，千方百计也考上了哈佛，她要用行动来证明自己并非徒有外表。哈佛的