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香港的屋邨区贫穷落后，屋邨的大人们都忙于生计而无暇管教自己的小孩。屋邨的小孩子整天无所事事，拉帮结派。这里，成了黑社会滋生的温床。山鸡（陈小春 饰）正是成长于这样的环境中，他整天和包皮（林晓峰 饰）、巢皮（朱永棠 饰）、大天二（谢天华 饰）混在一起，渐渐长大，成了香港制造的典型古惑仔。 山鸡从小就喜欢邻家青梅竹马的小女孩芝芝（梁咏琪 饰），但芝芝不喜欢和古惑仔来往，渐渐疏远了山鸡。山鸡一次偶然机会发现芝芝出来当舞女，原来芝芝母亲病重，急于用钱无奈之下芝芝才出来当舞女。山鸡帮助了芝芝，芝芝母亲觉得山鸡为
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黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。 另一方面，屯门区某中学教师欣欣（李嘉欣）一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的以往印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法对前女友（黎姿）忘情，他们的感情注定只能是
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自从靓昆（吴镇宇 饰）企图谋夺洪兴江山事败之后，陈浩南（郑伊健 饰）声势日盛。在众人支持下，浩南誓要夺得铜锣湾的揸Fit人。树大招风，因此招来了同门大飞（黄秋生 饰）的嫉妒，大飞亦加入了铜锣湾揸Fit人的争夺。 另一方面，山鸡（陈小春 饰）与台湾教父雷公的情妇丁瑶（邱淑贞 饰）有染，返港后发现雷公有意和洪兴争夺濠江赌场，并通过东星双虎涉足其中。雷公和丁瑶及三联帮众人亦来到了香港。 丁瑶暗中拉拢大飞，合谋将雷公杀害并欲嫁祸给山鸡，浩南、山鸡等人会否坠入丁瑶精心设计的圈套中？一场腥风血雨的江湖混战即将
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1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣湾。马来西亚一拿督（秦沛 饰）要搞赌船，主动找到陈浩南要求合作，其实暗中勾结司徒浩南，整蛊陈浩南。另一方面，李Sir在追查陈浩南的过程中，生出了少许英雄识英雄的感情。 一山不能容二虎，两个浩南最终的决斗开始了！
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退役华籍英军关超 (林家栋 饰) 加入黑社会维生，但近年经济不景，经常入不敷支。一天，南亚裔古惑仔文尼 (Bipin Karma 饰) 为躲避仇人，误闯关超家，文尼以三十万酬劳哀求他收留五天，关超欣然接受。另一边厢，关超早前促成了江湖老大大口泰 (袁富华 饰) 与台湾黑帮菜甫 (杜燕歌 饰) 的金钱龟走私交易，大口泰收货后竟发现货不对办，要关超交还一百五十万订金！文尼突然拿出一包毒品供关超换钱还债，事情像是完结之际，文尼竟又被大口泰的手下捉走！关超会自保逃走，还是冒险拯救这位相遇相知的新朋友？关超吸一口手
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陈浩南（郑伊健 饰）、山鸡（陈小春 饰）、巢皮等人从少年时代起就是好友。他们无心读书，一心向往江湖生活。终于有江湖人士大佬B收纳为徒，开始闯荡江湖。浩南在一次黑帮仇杀中大展拳脚，杀死了黑道大哥巴闭，因此与另一头目靓坤( 吴镇宇 饰)结下深仇。靓坤设法加害浩南，令浩南兄弟巢皮惨死，而浩南误服药物与山鸡女友发生关系，兄弟间开始积怨。浩南心灰意冷，打算收手，怎料大佬B遭全家灭门，自己经营的店铺被烧毁，靓坤的步步相逼令浩南忍无可忍