一个偏僻的临海小镇，黄发小青年吴仁耀（刘昊然 饰）依靠摩托特技为生，他喜欢上了美丽女孩周欢颂（刘浩存 饰），谁知却因此招惹上了欢颂的哥哥周欢歌（尹正 饰）。欢歌颇为欣赏阿耀的车技，于是将其招入自己的车队。阿耀为欢歌的豪爽直率所感染，无奈笑语欢歌有穷尽，这位车队大佬意外身亡，将青年男女的幻想彻底打破。巨额的债务转嫁到欢颂身上，逼不得已，阿耀只得和女孩前往大城市打拼。在这一过程中，男孩还重逢了久未见面的父亲吴仁腾（沈腾 饰）。 　　生活巨变，时代沧桑，畸零之人随波逐流，又奋楫博浪……

砵仔糕（周润发 饰）、阿占（张国荣 饰）和红豆（钟楚红 饰）均是孤儿，在养父（曾江 饰）栽培下成为国际大盗。长大后成了帮他赚钱的艺术品大盗，而三人同时又认了警察（朱江 饰）为干爹。 　　法国巴黎博物馆内，名画《赫林之女仆》被人盗走。与此同时，阿海、阿占和红豆三人以敏捷身手盗得另一幅名画，在与法国大哥交易时得知名画《赫林之女仆》在妖气重重的古堡内，他们在曾江安排下成功地盗取此画之后，反被集团原凶曾江与法国大哥合谋设下陷阱，派人追杀灭口。阿海驾车与杀手快艇相撞…… 　　三人失散，数年后，他们在香港重聚，阿海“

台湾黑帮老大龙日夫遇袭，幸得智勇双全的义子龙一（邓光荣）舍命相救才保一命，事后，龙一被他推选为继承人，招来其亲生儿子龙二（任达华）和龙三的不满，后者更设法要置龙一于死地，令龙日夫忍痛命令龙二将他干掉，不想龙二掉头将龙日夫和他一起送上黄泉。紧接，龙二命其心腹小林（黎明）追杀龙一。 　　小林虽忠于龙二，却也倾慕龙一，忠义两难的择决过后，他违命放了受伤的龙一及其妻子雪儿，令他们逃到香港，过起隐姓埋名的日子。龙一于无意间结识酒吧老板程丽及其弟大飞（刘德华），大飞虽是混混，却极有正义感，两人因某件事结下生死情谊。后

无名（张家辉 饰）从小就无父无母，幸亏得到舅舅罗四海（王晶 饰）收留，无依无靠的无名自小就没人管，经常流连街头赌档，练得了一身精湛赌术。罗四海发现了无名的绝技，于是带着他与两个小弟阿骏（黎骏 饰）和贱男到深圳设局骗钱。四人在深圳行骗时得罪了本地老大猛哥（龙方 饰），在猛哥面前无名凭借一手绝活博得赏识四人才得以解围。 　　回港后无名邂逅了一个盲人女模特苦儿（舒淇 饰），阿骏看出了无名的心思，向他保证能帮助追到苦儿，条件是传授他赌术。无名爽快应承了。猛哥来港找到了无名，逼他用赌术为他赚钱，无奈之下无名只能答应

谁能想到一个干了五年的卖鱼佬，居然是天国医圣！这么多年，我也该知道当年的真相了，父亲母亲孩儿定会为你们报仇，守护我那傻白甜的未婚妻！