30年代的香港，社局动荡，黑帮林立。香港大亨胡老头这日找到私家侦探哎吆（林子祥 饰），要求其调查胡太太，因为他觉得胡太太这些天表现奇怪。哎吆调查后发现，原来是坏蛋神父卡邦派（麦嘉 饰）人勾搭上了胡太，意欲偷取胡老头价值连城的股票。他们这一计划遭哎吆撞破后，四处追杀哎吆。 　　哎吆亡命之际，又发现了胡老头其实并非什么香港大亨，只是一名老千，他来香港的目的就是要骗卡邦等流氓的钱。胡老头邀请哎吆入伙，一起设局骗卡邦。和好友探长罗宾（泰迪?罗宾 饰）商量后，哎吆决定来个将计就计。

贺新（刘德华 饰）人到中年，他的赌场生意也越做越大，却突然间因为国际级老千经常光顾而使得赌场损失连连。经过一番调查，贺新认为公司有内鬼，且因为长期经营理念的不和，贺新和公司总经理聂傲天（刘兆铭 饰）越来越貌合神离。此时，贺新的一双儿女贺天宝和贺天儿（陈德容 饰）都回到了他身边，尤其是贺天儿更是带着男友程震一同回来想要协助父亲的生意。一次，贺天宝与程震两人飙车，不幸的是天宝车毁人亡，贺新经过一番调查确认一切是程震蓄意而为，为了给儿子报仇，贺新派了杀手找程震。另一边，贺太太阿妹（邱淑贞 饰）竟发现另一个更大的

贺新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，贺新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，贺新与好友阿南（万梓良 饰） 奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳

90年代，东印度公司首席大班布华泉（郭富城 饰）年仅40岁，已经功成名就，经常出入上流社会。工作上，老板很赏识他的才干。不过在生活上，他却面临两个女人的感情纠结：一个是妻子阿娣（杨采妮 饰），另一个是助理Fion（刘心悠 饰）。然而最令他痛苦的是自己的身世。40年前 ，因为一次海啸，泉妈（何超仪/鲍起静 饰）的船遭遇不测，只领回了一个混血婴孩，那便是阿泉。从此，阿泉跟泉妈出海捕鱼，并与下人的幼女缔结了纯洁的友谊。后者童言无忌，谈到他的身世总是遭遇暴打。两小无猜的他们，最终因为一次意外而分离。阿泉的学习很刻

　留学生李琪（钟楚红 饰）独自一人从香港到纽约读书，满心以为接机的会是自己的男友（陈百强 饰），来到却是一位远方亲戚和一位在唐人街打工的船头尺（周润发 饰）。原来自己的男友已经移情别恋了，令李琪伤心不已，把自己关在房内。船头尺不放心前往询问，闻到煤气味便以为李琪自杀，原来只是煤气泄漏。船头尺鼓励李琪就算一个人也要好好生活读书，李琪得到了他的鼓励及帮助，便开始专心读书和工作。当中船头尺也屡遭不顺，两人互相帮助之余，船头尺也爱上了李琪