《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和

台东的飙车王林港（刘德华 饰）在一次飚车比赛中与当地黑帮起冲突，杀死了一名黑帮要员而逃到了香港，投靠了当地黑帮老大顶爷。顶爷安排林港住在手下焦贵的情妇阿Sue（吕秀菱 饰）家，林港则和焦贵一起负责黑帮的生意买卖。一次焦贵和湖南大圈仔帮交易时私吞金表，不知就里的林港帮焦贵 击退了大圈仔，令大圈华（王霄 饰）误以为是林港私吞了金表。大圈仔帮四处找林港寻仇，阿Sue亦牵涉其中，同时，警方亦威逼利诱林港作线人。无奈之下，林港和阿Sue逃回了大陆暂避风头，然而依旧逃不过大圈仔帮的追杀，林港最终命运如何？