相传警方派驻了上千卧底深入黑帮，就等时机成熟把社团一网打尽。此时警方雄图大志，将潜伏已久终于爆发的行动命名为“百年孤寂”。洪兴社树大招风，社团里各个话事人开始草木皆兵。相反洪兴老大淡定自若，他的女人苏菲（秦海璐饰）替他周旋于各帮派期间，力稳局势。 　　然而洪兴社团的众人已经按捺不住躁动。人人自危的情势开始：分管不同领域的华超（吴镇宇饰）、黎继祥（曾志伟饰）、钟孝礼（张智霖饰）、游志标（陈小春饰）几人当中，有的已经被警方掌握了犯罪证据，有的正陷入一场恐慌，看不清身边谁人是卧底身份。警方铲除洪兴社团即日可待。

香港铜锣湾，喧嚣鼎沸，鱼龙混杂。黑道中两大势力洪兴和东星盘桓于此，龙争虎斗，此消彼长。洪兴老大洪胜（谷峰 饰）骁勇精明，为人义气，颇得徒众敬仰，却独独与儿子洪飞（梁朝伟 饰）关系不和。洪飞淡出黑道，独来独往过着自在生活。洪兴马仔小春（陈小春 饰）偶然与东星老大的儿子阿宝及头面人物垃圾，正当危难之时阿飞出手相助。小春对其无限崇拜，更将妹妹小彤（李若彤 饰）介绍给阿飞。身为记者的小彤从小就对金庸小说中的英雄侠客充满敬仰，她对江湖之事怀有一份浪漫的情结，由此小彤阿飞渐渐萌生感情。 　　洪胜年事已高，准备金盆洗手

自从靓昆（吴镇宇 饰）企图谋夺洪兴江山事败之后，陈浩南（郑伊健 饰）声势日盛。在众人支持下，浩南誓要夺得铜锣湾的揸Fit人。树大招风，因此招来了同门大飞（黄秋生 饰）的嫉妒，大飞亦加入了铜锣湾揸Fit人的争夺。 　　另一方面，山鸡（陈小春 饰）与台湾教父雷公的情妇丁瑶（邱淑贞 饰）有染，返港后发现雷公有意和洪兴争夺濠江赌场，并通过东星双虎涉足其中。雷公和丁瑶及三联帮众人亦来到了香港。 　　丁瑶暗中拉拢大飞，合谋将雷公杀害并欲嫁祸给山鸡，浩南、山鸡等人会否坠入丁瑶精心设计的圈套中？一场腥风血雨的江湖混战即将

东升社在老大骆驼的重整下声势日盛，而洪兴社在蒋天生（任达华　饰）的管理下亦蒸蒸日上。两个帮派暗中有不少争斗，但表面上两个帮派仍和和气气。 　　东升社的乌鸦（张耀杨　饰）野心极大。他在东升社的最大势力所在地荷兰阿姆斯特丹市枪杀蒋天生，再嫁祸于陈浩南（郑伊健　饰）。洪兴社的众人都以为陈浩南勾结外人杀死了蒋天生，派出大飞追杀陈浩南，陈浩南侥幸逃脱。 　　乌鸦见骆驼病重，乘机将其杀害，顺利坐上了东升社老大的位置。乌鸦准备为骆驼举办一场风光大葬。葬礼当日，各路江湖人马齐聚

钵兰街的大姐大洪兴十三妹（吴君如饰）从东星混混花弗（敖志君饰）手中救回女友SASA（植敬雯饰）。不料SASA早暗地里与花弗串通陷害十三妹，十三妹一怒之下对其家法处置。属下韩宾（尹阳明）一直对十三妹忠心耿耿，更把爱意放在心底。一次韩宾陪同十三妹拜祭亡父阿达（吴孟达饰），遂让十三妹回忆起昔年往事。 　　十三妹原名崔小小，其父是洪兴一名小混混，她与好友张美润（杨恭如）整日混迹于玻澜街，一起为东星打手卓可乐（方中信）神魂颠倒。岂料恶霸咸湿（程东）杀死了吹水达，十三妹决定为父报仇……

洪兴大飞（黄秋生 饰）手下没牙佬的女儿阿May和东星大咪的手下皇帝（黎骏 饰）相恋，两个大佬为此坐下谈判。大飞嚣张气焰令皇帝的小弟善仔等人颇为不满，他们次日大闹大飞的桑拿馆，结果反被对方修理一通。某日，大飞看望罹患癌症不久于人世的前女友阿玲，继而得之自己有一个17岁的儿子，而儿子正是善仔。虽然亲子鉴定显示了他们的父子关系，但大飞和善仔均无法接受这个事实。 　　东星社计划和云南毒贩做毒品生意，皇帝亲自操办此事。他委派善仔等人亲自前行，却暗中吞掉毒品，嫁祸大飞。在兄弟情义和父子亲情面前，善仔面临着充满艰险的抉