黑社会大哥八爷身患绝症，弥留之际将社团事务托付给即将由意大利回港的义子九纹龙黄九弟（刘德华 饰），并委托兄弟七爷（吴孟达 饰）和保镖小朱（郭富城 饰）尽力辅佐。权利旁落令社团实力人物龙爷（袁和平 饰）和后起之秀啸天心中颇为不满。与此同时，在印度的机场，侏儒黄九弟与和其面貌一样，但是只有儿童心智的心算天才李小灵阴差阳错的交换了身份，李以九纹龙的身份被七爷和小朱接回，但是徒有成人外貌的李终日只将精力放在游戏上，李因手下的暴力行为被带入警局，心地善良的李与警方达成共识，承诺将社团改造为维护治安的力量。李对龙爷之

相传警方派驻了上千卧底深入黑帮，就等时机成熟把社团一网打尽。此时警方雄图大志，将潜伏已久终于爆发的行动命名为“百年孤寂”。洪兴社树大招风，社团里各个话事人开始草木皆兵。相反洪兴老大淡定自若，他的女人苏菲（秦海璐饰）替他周旋于各帮派期间，力稳局势。 　　然而洪兴社团的众人已经按捺不住躁动。人人自危的情势开始：分管不同领域的华超（吴镇宇饰）、黎继祥（曾志伟饰）、钟孝礼（张智霖饰）、游志标（陈小春饰）几人当中，有的已经被警方掌握了犯罪证据，有的正陷入一场恐慌，看不清身边谁人是卧底身份。警方铲除洪兴社团即日可待。

黑帮洪兴社与敌对帮派谈判破裂，双方大打出手。洪兴老大李坤混乱中被刺，重伤身亡，社团顿时一团混乱。留学并定居美国的李万豪（周润发 饰）携妻儿回港为父奔丧，在众老叔苦苦哀求下无奈出任龙头一职。虽生在黑社会家庭，但万豪自幼不参与社团事务，更对江湖上的规矩与利害一无所知，因此一系列改革举措招来了其他帮派的攻击与不满。 　　决意返美的万豪推举老成持重的谢胜（陈惠敏 饰）担当老大，此举却引来少壮派头目杨港（张耀扬 饰）的不满。内忧外患，处在过渡期的洪兴社风雨飘摇……

1996年，香港警方预备在回归前夕涤荡黑帮势力，营造法制环境，戴先生掌控的社团首当其冲在打击范围之内。是夜，戴先生社团五大堂主之一的占米被人暗杀，身中两枪生死未卜，占米之妻张桦（蔡少芬 饰）远在台湾，授意保镖伍宝（余文乐 饰）代理老大一职调剂各方关系，阻止老二黑水（杜汶泽 饰）向其他四位堂主寻仇，咖啡（黄贯中 饰）、木星、沙纸三位堂主闻风而动，在乱局中各有盘算。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐，又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间，暗恋伍宝的亚玲（江若琳 饰）跟随相助，但社团混战随时可能爆发。

香港社团“同联顺”众成员赴大陆购买制作伪钞所用电版，归程时其当家骆祥安（张兆辉 饰）为公安捉获，并最终被执行死刑，一时间骆氏遗产的分配成社团中骨干阿富（任达华 饰）、阿雄等人瞩目的焦点。岂料在黄律师（林雪 饰）主持下，遗产尽归骆祥安妻弟丽萍（廖碧儿 饰）、骆祥福所有。阿富等人大感不平，各怀鬼胎，而骆家庶出的儿子阿牛（安志杰 饰）却对这一切看似漠不关心，每日只与哑妹（蒋璐霞 饰）苦练搏击。不久，黄律师意外身亡，接着骆祥富也死于汽车炸弹，为避免死于遗产争夺，骆丽萍将所有财产在遗嘱中留给慈善组织后，又找到阿牛，

阿伟（吴镇宇 饰）是社团中负责清理凶杀现场的“纽扣人”，昔日阿伟在担任警方与社团双料卧底之际，同伴“医生”（戴立忍 饰）恐怕自己的卧底身份败露，将阿伟重伤导致其失忆，自此，阿伟与医生搭伙，处理现场并将取自尸体的器官贩卖，支撑二人的，是日后定居小岛的梦想。不久，医生因卷入社团高层被杀事件导致自己被处死。失去了唯一同伴的阿伟更加消沉，然而这份需要绝对冷酷的工作还得继续……阿伟在社团的安排下，收徒（黄阅 饰）继续纽扣人生涯，和阿伟情人（关颖 饰）亦保持关系的徒弟心地颇为柔软，日日在血腥中摸爬的阿伟亦愈发感到厌倦

阿保（雷宇扬 饰）、阿东（陈小春 饰）、螳螂（郑浩南 饰）、勇仔四人是社团内的刀手，专事清除社团的敌对人物。四人入行多年，在社团内地位颇高的同时也要面对无休止的杀伐跟其他社团的敌视。阿东行事稳重，投资各类事业，为几位兄弟的未来多有筹划；阿保做事极端，为螳螂出头得罪了尖沙咀大哥蛇皮，阿保发现女友艾薇（蒙嘉慧 饰）与阿东的暧昧视频，兄弟感情出现了嫌隙。 　　阿东等人谋划除掉蛇皮，却被老大公子（曾江 饰）向警方出卖，侥幸逃脱的阿东、阿保放弃偷渡，返港为死去的手足报仇。

　王凤仪（王祖贤 饰）的父亲王冬（付宏达 饰）是全兴社的老大，而王凤仪却爱上了身为警察的吕建达（林俊贤 饰），两人之间虽然感情十分要好，但身处的立场和地位不同，两人时常会爆发矛盾与争吵。督查钟秋月（莫少聪 饰）是吕建达的好友，他也被王凤仪的善良和美丽所吸引，不可自拔地坠入情网。 王冬最终还是锒铛入狱，无奈之下，他的社团只得由王凤仪来继承。王凤仪不希望社团再做违法的勾当，遭到了帮派里各头目的反对。何世昌（龙方 饰）曾是王冬的手下，一直觊觎王凤仪的美貌，终于找到机会将她玷污。钟秋月得知真相想替王凤仪报仇，没想

在社团前途一片大好的姜培（苏志燮 饰）却有一个想要成为演员的想法，这个念头也让他日渐想摆脱社团黑暗的日子。动作明星苏达（姜志焕 饰）总是在电影里扮演流氓，厌倦虚构的情节的他总希望成为真正身手厉害的人物。在拍摄动作场面时，把两个跟自己配戏的演员打得住了医院。偶然的一天，苏达碰到了要求自己给签名的姜培，流氓和演员就这样相遇了。苏达向姜培提出希望由他来继续出演这部电影的请求。面对这样的机会，姜培愉快地答应了，但是提出在影片中要所有的打斗场面都是真实展示。在电影的拍摄过程总，姜培越来越享受当演员的感觉，对于角色把

　赵炳斗（赵仁成 饰）是一个三流社团的小头目，家中有两个弟妹，母亲身体不好，生活困顿；他在社团里也混得不如意，老大不器重，净派一些当街打架、恐吓收债的小事情，本来应该他接手的游戏厅也被别人抢了功。　　炳斗的同窗好友金珉浩（南宫民 饰）是一个不得志的小导演，为了拍黑帮片，找炳斗体验生活；在金珉浩的帮助下，炳斗也和初恋对象姜贤珠（李宝英 饰）重逢，但是炳斗黑社会的身份让贤珠心存芥蒂。　　终于，炳斗抓住了一个机会代替了老大，在社团中地位大大提升，他帮助清理拆迁中的钉子户，使社团新开发的房地产项目大获成功