迈克（马特?达蒙 Matt Damon 饰）是一个法律系二年级的学生，但他却因为一次跟赌场老板泰迪（约翰?马尔科维奇 John Malkovich 饰）的赌博输掉了所有的积蓄。在朋友克尼什（约翰?特托罗 John Turturro 饰）劝慰下，迈克立下誓言，从此不碰赌博。不过，他还是在教授的牌局上露了一手，技惊四座。在接老朋友虫子（爱德华?诺顿 Edward Norton 饰）出狱的时候，迈克违背了自己的誓言，重出江湖。为了帮助虫子，他甚至延误了模拟法庭的实习。此后，女友乔发现了迈克涉赌的证据，与他分手，

阿星（周星驰 饰)利用特异功能在赌王大赛出尽风头，而后云游世界，不知所踪。洪光（秦沛 饰）不甘心失败，再度组织“超级赌王大赛”。松爷（刘镇伟 饰）勒令三叔（吴孟达 饰）寻觅特异功能人士参赛。另一方面，大陆对阿星在港所作所为十分不满，派出同样有特异功能的阿星之姐阿梅（梅艳芳 饰）赴港捉回阿星。三叔巧遇鱼市赌霸（郑裕玲 饰），为其赌技折服邀她出赛，却不知对方只是为弟弟筹措手术费的一名老千而已。阿梅暂住三叔家里，与大陆抵港的义匪大B（钟镇涛 饰）结识并心生爱意，并且最终答应传授赌霸特异功能以帮助她渡过难关。赌王

大陆青年左颂星（周星驰）到港投靠三叔（吴孟达），嗜赌的三叔发现他有特异功能后，以为找到发家致富的康庄大道，开始带他出入各大赌场，并要他以赌神为偶像，将赌技再发扬光大成为新一代赌圣。 　　风头正劲的左颂星引起台湾赌王陈松与香港赌王洪光（秦沛）的注意，双方均欲夺左颂星为其手下代表其出席世界赌王大赛。陈松成功将左颂星罗至门下后，洪光派来美女绮梦（张敏）将左颂星迷得晕头转向，又在大赛决赛时刻令绮梦消失，以期左颂星无心应战将赌王宝座拱手相让。

肥宝（洪金宝 饰）整日坑蒙拐骗，不顾父亲（洪金宝 饰）的责罚与朋友小海（孟海 饰）搭档出千骗人，代客泊车的二人见识了女骗子莉莉（利智 饰）的高超手段，欲从中分一杯羹却被莉莉的仇家盯上。小海被对方捉走当做人质，肥宝要搭救小海，怎奈事事不顺，遂迁怒于自己去世的“赌王”爷爷洪九（洪金宝 饰）。洪九不甘被孙子侮辱，加之为了向仇人及其后代寻仇，其怨灵重返人家，帮助肥宝在赌场上大杀四方，并成功救回了小海。得到好处的肥宝想摆脱洪九，但终因亲情而作罢。肥宝依计乔装成大陆领导接近仇家为祖父报仇，将父亲和莉莉也牵涉其中……

在美国赌坛叱咤风云的至尊雷力（谭咏麟 饰）接受台湾赌王蔡山河（陈松勇 饰）的挑战，两个赌坛传奇准备在澳门展开风云对决。赴约途中，雷力先去香港探望多年未见的表妹，结果遭遇小老千莱斯利（陈百祥 饰）和大弟（刘德华 饰），二人合谋骗去雷力的钱财，并害其身陷囹圄。在得知雷力身份后，利欲熏心的他们更胆大包天冒充至尊前往澳门。　　另一方面，蔡的手下图谋不轨，私下招兵买马，欲借此机会除掉老大和雷力。毫不知情的莱斯利和大弟惹出一堆笑话。不久，雷力尾随而至。他将计就计，命令莱斯利二人继续演戏，相机而动。风云对决尚未开始