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同是警察的黄姜（黄秋生）和七喜（刘青云）情同手足，然而两人行事上却有天壤之别，黄姜刚正不阿，七喜却与黑帮老大盲超（吴镇宇）是结拜兄弟，某次行动中，黄姜迫于无奈将七喜连同盲超击毙，事后也没解释原因，令七喜老婆对其生出误会。 　　十多年后，七喜的儿子（黄浩然）与盲超的儿子阿威（陈小春）长大成人，并各自继承父业分别成了警察和黑帮老大。阿威一直想报父仇，可乐在不了解事情的真相前也有这样的打算，但在知晓事实后，开始为选黑还是选白犯难。

20世纪60年代，香港监狱乌烟瘴气，警匪一家，腐败横生。曾经专门为江湖兄弟打官司的律师陈兆康（吴镇宇 饰），在帮助资深小混混红孩儿（梁焯满 饰）打官司的过程中突发意外，导致出手伤了警察，结果两人双双锒铛入狱。典狱长（徐锦江 饰）和狱头食人鲳（龙方 饰）只手遮天，横行霸道，经常为了一己私欲对犯人大打出手。陈虽然看不惯他们的所作所为，却无能为力。而牢房内鱼龙混杂，各方势力云集，有人想对陈律师动手，有人则要一心维护，纷争一触即发。原本一身正气的陈律师显得格格不入，狱警和犯人又沆瀣一气对他进行整治殴打。 　　想要

王朝、阿忠和汤丸华围村长大憧憬黑社会过山车般生活渴望一天跃升为油尖旺大佬成就大业王朝兄坚任职警界为人踏实与朝格格不入其后由于得到杀人王协助朝三人冲出围村经历江湖“黑吃黑”生活也体验了江湖险峻和人性险恶一次机缘王朝当上帮会头号人物但这另一江湖大佬宋正圈套诬陷朝杀害阿公一夜间油尖旺风声鹤唳黑道人马勒令追杀朝三人三人唯有逃入围村……

陈星（任达华）是一名黑社会老大，被警方拘捕，为了逃避审判，他假装精神失常，被送往精神病院治疗，在那里，他的手下阿和（张耀扬）、阿良（魏俊杰）和阿克前来营救，陈星顺利逃脱。四人汇合后大肆作案，一连打劫了五家金铺，抢了很多珠宝。为了诱捕四人，警察费劲心机安排了一名卧底（钱嘉乐）到他们身边，终于发现了他们的藏身之地，但最终还是让他们跑掉，卧底被杀。被连串械劫事件弄得焦头烂额的警方悬赏100万元捉拿陈星，四人东躲西藏，一次偶然的机会陈星邂逅少女李婉华，为了她陈星丧失了一贯的冷静和沉着，还一再破坏他们内部所制定的规

当了八年卧底探员的海生（张家辉饰）成功逮捕犯罪分子Dark哥（吴镇宇饰），心想到终于可以摆脱卧底生活，海生感到生活又恢复了光明。 　　可是，事情却不是海生想的那样美好。复职的颁奖仪式草草了事，同事对他投来的不是关切与欣赏，而是不信任的目光。警员阿龙（黄秋生饰）只是默默地安慰他。 　　卧底时期的女友与自己分手，陌生人开始跟踪自己，海生觉得自己警员的生活远比卧底更加痛苦。他回想起卧底时候Dark哥与他的往事，不由得动容，而此时，海生卧底时的朋友找到海生，原来想逃离卧底生涯，远非那么简单。

龙老四（曾志伟 饰）是黑道大哥，秘密鲸吞了一亿二千万的公款，准备和情投意合的小三阿姗私奔到国外。此事，引起了帮派四大天王的内斗，并引发血案。米探长（林雪 饰）奉命调查，但这人生性胆小，敷衍了事。帮派元老柴叔和小字辈发仔（余文乐 饰）目睹了这一切，觉得蹊跷，怀疑事出有因。发仔的恋人小玲（黄伊汶 饰）总是提心吊胆，生怕他出事，劝他不要介入。仅剩的天王（张耀扬 饰）怀疑龙老四才是幕后主使人，因此派手下前去调查，杀害了发仔的朋友。其弟跑来劝发仔躲避，不幸丧命，小玲也被误杀。发仔愤怒之极，此时抚养柴叔也卷入此案，发

香港铜锣湾，喧嚣鼎沸，鱼龙混杂。黑道中两大势力洪兴和东星盘桓于此，龙争虎斗，此消彼长。洪兴老大洪胜（谷峰 饰）骁勇精明，为人义气，颇得徒众敬仰，却独独与儿子洪飞（梁朝伟 饰）关系不和。洪飞淡出黑道，独来独往过着自在生活。洪兴马仔小春（陈小春 饰）偶然与东星老大的儿子阿宝及头面人物垃圾，正当危难之时阿飞出手相助。小春对其无限崇拜，更将妹妹小彤（李若彤 饰）介绍给阿飞。身为记者的小彤从小就对金庸小说中的英雄侠客充满敬仰，她对江湖之事怀有一份浪漫的情结，由此小彤阿飞渐渐萌生感情。 　　洪胜年事已高，准备金盆洗手

徐夕（李连杰）本是神秘杀手组织701部队里的一名冷血杀手，因为不想再做杀人工具，他逃离了该组织来到香港化身为一名普通的图书馆理员，因此结识警察石SIR并与之成为好友，不想701部队为追杀黑帮头目突然现身香港，一时石SIR及警方均束手无策，见好友处于危难中，徐夕挺身而出化 为黑侠。 　　黑侠让701部队的首脑熊菊（龙刚）大为震怒，遂派徐夕旧情人若兰规劝黑侠归顺，被徐夕断然拒绝，结果令图书馆除Tracy（莫文蔚）之外的诸同事皆丧命。为保护Tracy，徐夕再做黑侠采用强硬态度要带她走，遭不知黑侠就是其意中人徐夕

　六十年代的香港警界贪污成风，导致黑狱重重，《正报》记者程安（梁朝伟 饰）撰文揭露警界黑幕，被探长张耀祖（吴毅将 饰）视为眼中钉。张耀祖陷害程安藏毒，使其入狱，更将程的女友小慈（张文慈 饰）玷污。程安在狱中作为帮派人士之外的“羊”，虽有羊头飞机木（吴孟达 饰）看顾，也受尽大佬们侮辱。程安凭借正气与知识为犯人声张权利，逐渐获得大佬们尊重，狱中生活有所好转。不久看守“无人性”（林国斌 饰）将犯人“三只脚”（徐锦江 饰）害死，程安借报界朋友使三只脚冤仇得雪。小慈依靠另一探长势力将张耀祖下狱，沦为犯人的张耀祖计划