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同样是模特，为何差距却如此的大呢？作为家庭购物的试吃模特，尚烈（林昌正 饰）时不时会有这样的想法。他正暗恋着内衣模特素妍（金圭丽 饰）。素妍拥有着天使的面容和魔鬼般的身材。在尚烈看来，二人根本不可能有发展的机会。自己，样貌、学历、职业都差强人意，素妍根本不可能看上自己。可偏偏，上天给了尚烈一次接近心中女神的机会。 　　一个下雨的晚上，二人被困在了雨里，可能是气氛太合适，素妍向尚烈袒露了心中的困惑和工作中的不顺遂，二人边聊边喝。再次有意识时，已经是第二天早上，清醒的尚烈发现自己一丝不挂的躺在汽车旅馆的床上，

陈家富（金城武饰）是个调琴师，有点木讷的他每日过着重复的生活。某日，他和游牧人（郭富城饰）相遇，游牧人的生活居无定所，不是泡妞就是赌马，好心的陈家富收留了他。 　　某日，他俩的楼上搬来了一个喜欢弹巴赫爱的协奏曲的女生莫敏儿（陈慧琳饰），陈家富对其一见钟情，但是却始终无法对其表达自己的好感，很快，莫敏儿被游牧人捷足先登，两人成了一对。 　　最后，陈家富讲了个“XO侠侣”的故事，原来世界上的每个人都在寻找他的莫敏儿，运气好的找到了，运气不好的穷尽一生都找不到。爱情就是如此。

阿华（刘德华）是社交舞教师，他舞台上温文尔雅似君子，生活中却是十足的刻薄小人，跳舞对他渐成发家致富的手段，而无其它层面上的意义。阿金（吴君如）是舞会公司普通女侍应，因自知条件平常，虽过着繁忙劳碌的生活却并无怨言。 　　阿华在某名媛舞会上以翩翩风度搭上了名媛Tina（梅艳芳），同时，他的潇洒帅气也吸引了同在舞会上的阿金的目光。翌日，阿金来到阿华任教的 “舞之林”学跳舞，却被阿华当作“肥羊”趁机骗财，阿金虽知他的心思，却也甘心上当，直到一片真心遭遇侮辱才羞怒而去，而此时的阿华，其实已在不知不觉间爱上了这个倔强

　2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。　　而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？