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1898年山东大旱，无数难民涌入上海求生，人流中马永贞（金城武 饰）、马大祥（元华 饰）兄弟俩亦来到这片英国人掌控下的东方乐园，二马无技傍身，只好从码头苦力做起。马永贞机缘巧合结识上海码头之王谭四（元彪 饰），并凭借出色身手获得其欣赏。其时谭四与巡捕房支持的杨双连番血战，马永贞遭遇混战，为谭四的一壶春舞厅出手击退强敌，对卖场其中的歌女金铃子（宣萱 饰）一见钟情。谭四感佩马永贞义气，将一壶春和老板娘艳阳天一同赠送之。马永贞遂以一壶春为起点，率众攻占杨双地盘，激起上海滩无数杀伐。马永贞遭遇杨双暗算，命悬一线之

黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。 　　另一方面，屯门区某中学教师欣欣（李嘉欣）一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的以往印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法对前女友（黎姿）忘情，他们的感情注定只能是

调查局机动组组长方国辉（刘德华）为人干练嫉恶如仇，与手下对周朝先（梁家辉）经营的电玩场进行监拍时，拿到其经营地下赌场的证据，将其告上法庭，岂料法官被收买，周朝先被判无罪当庭释放。与黑金挂勾的侯部长（李立群）暗中施压，调查局勒令方国辉休假，停止对周朝先的调查。 　　周朝先为进一步控制台湾的政治，在记者会上公开声明要退党参选立法委员，欲与代表党竞选的黑帮老大丁宗树对着干。方国辉沮丧之际，得电视台女记者凌飞（吴辰君）和法务部冯部长的鼓励重回工作岗位，却被丁宗树盯上，欲将他杀死后再嫁祸周朝先，好一石二鸟。

香港高科技商业间谍组织ATM的Jackal（金城武）、Cash（陈小春）、Titan（王合喜）以及他们从未谋过面的秘密首脑Sam（杨采妮）同时受到香港警局情报室主任Stanley（方中信）的邀请，原来Stanley以四人过往犯案的证据及冻结四人账户作要挟，要他们为警方偷取英镑伪钞电模版。 　　四人找来聋哑怪人也是电子高手Phoenix（李绮虹），五人合力取得电模版后，按约定地点和Stanley交易，却不料只等来炸弹一枚， Phoenix被当场炸死，原来要挟他们的Stanley早已辞职，此时他们已被香港警局