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20世纪50年代末60年代初的香港，警匪勾结，乌烟瘴气。其中，九龙城寨更是一个龙蛇盘踞，令人闻风丧胆的混乱所在。 　　无所事事的小青年阿豪（刘青云 饰）和阿乐（吴镇宇 饰）偶然混迹于此，为这里的乱世气氛所感染，乐不思蜀。他们合伙赌马诈钱，惹来庄家追杀，幸得当时城寨大哥肥宝出 手方保住性命，二人的命运也自此发生转变。阿豪拜入肥宝门下，后与肥宝的小姨子大胆英（彭丹 饰）相恋，他果敢勇猛，风头无两；阿乐当上警察，与曾和阿豪有染的女孩菲菲（朱茵 饰）结婚。为了让虚荣的妻子过上幸福生活，他不惜选择贪污堕落。 　　两

生性高傲的Sky（郑伊健 饰）仗着母亲与继父的不俗地位到处闯祸。一直以来他都热爱赛车。在他眼里就只有自己的女友阿希（林熙蕾 饰）和两位好友趴地熊（谭耀文 饰）、谢贤（林晓峰 饰）。Sky与丧偈（陈豪 饰）结怨，丧偈的哥哥（任达华 饰）是一代车神，来挑战Sky，比赛中不堪落后的Sky失手翻车，女友当场死去。Sky强忍失去爱人的痛楚，逃到外地躲过仇人的追杀，到泰国寻找自己的亲生父亲（柯受良 饰），当年父亲车神的风采不再，令他相当失望。幸得一直暗恋他的凉子（张栢芝 饰）在旁鼓励照顾，但趴地熊的死去，彻底让他改变