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　时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦

阿杰（刘青云 饰）是一个怀才不遇的年轻音乐人，生活潦倒不得不独自住进了一个破旧的单位内，终日都沉默寡言。此时他也遇到了在庙街街头艺人的女儿阿敏（袁咏仪 饰），阿敏虽然自小便患有骨癌，但她还是乐观开朗的面对自己的人生，她对生命充满希望的态度感染了阿杰，令他找回了失去的自信，在事业上也看到了曙光。两人渐渐情愫互生，就当一切看来都十分顺利之际，阿敏的病情却日渐恶化，使她失去了往日的勇敢及坚强，变得暴躁起来。最后阿敏得到了阿杰与亲戚朋友的鼓励，可是阿敏体内的病魔还是不肯放手