凭借《新闻记者》荣获2019年日本电影学院奖最佳影片的藤井道人导演，其最新力作转而呈现黑帮家族史诗，以1999，2005，2019三个年份为切入点，故事线跨越平成与令和时代的风云变迁，以极度压迫性的镜头语言诠释现代社会中的黑社会真相以及黑道族人的生存准则。绫野刚再度贡献影帝级别的表演，实力演绎年少漂泊被黑帮收留的主人公贤治，自此一生陷入残酷恶斗与亲情挚爱的两难之中。

灯红酒绿声色犬马的芭堤雅，底层警察甲差为了挣钱，决定帮黑帮分子赛门押运一箱黄金抵达芭堤雅。女算命师阿枝得知消息，她精心设局，决定来个黑吃黑，为此她找来前黑帮分子托德，不料托德拒绝加入，于是阿枝再设死局，一场猎杀在行动之后渐次展开。

毕业于汉城大学法律系的高材生朴大书（郑俊浩 饰）本来生活平静，相处六年的女友关系稳定，事业也蒸蒸日上，但是这一切在一次与著名黑帮“三J帮”龙头千金张真庆（金晶恩 饰）莫名其妙的同床后改变了……原来张氏黑帮深感自身素质顽劣，为了家族荣誉想要引起一名高学历的女婿，朴大书不幸进入张氏三兄弟视野，被设计安排与真庆同床。此后，张氏三兄弟以同床事件为口实，展开了对大书的威逼利诱。另一方面，张家老爷子对这位未来女婿也颇为中意，朴大书只得受命拜见未来“岳父”，魂飞胆散又深感为难，而真庆虽然出身黑道家庭，可身上并无暴戾之气

同是警察的黄姜（黄秋生）和七喜（刘青云）情同手足，然而两人行事上却有天壤之别，黄姜刚正不阿，七喜却与黑帮老大盲超（吴镇宇）是结拜兄弟，某次行动中，黄姜迫于无奈将七喜连同盲超击毙，事后也没解释原因，令七喜老婆对其生出误会。 　　十多年后，七喜的儿子（黄浩然）与盲超的儿子阿威（陈小春）长大成人，并各自继承父业分别成了警察和黑帮老大。阿威一直想报父仇，可乐在不了解事情的真相前也有这样的打算，但在知晓事实后，开始为选黑还是选白犯难。

台东的飙车王林港（刘德华 饰）在一次飚车比赛中与当地黑帮起冲突，杀死了一名黑帮要员而逃到了香港，投靠了当地黑帮老大顶爷。顶爷安排林港住在手下焦贵的情妇阿Sue（吕秀菱 饰）家，林港则和焦贵一起负责黑帮的生意买卖。一次焦贵和湖南大圈仔帮交易时私吞金表，不知就里的林港帮焦贵 击退了大圈仔，令大圈华（王霄 饰）误以为是林港私吞了金表。大圈仔帮四处找林港寻仇，阿Sue亦牵涉其中，同时，警方亦威逼利诱林港作线人。无奈之下，林港和阿Sue逃回了大陆暂避风头，然而依旧逃不过大圈仔帮的追杀，林港最终命运如何？

Mark哥（周润发 饰）和志民（梁家辉 饰）是堂兄弟，两人是越南华侨，现正在香港发展。岂料越战打响，两人都十分担心仍然居住在越南西贡的志民的父亲松叔的安危，为了凑足钱将志民父亲接到香港，两人决定帮当地黑帮走私军火到越南。岂料他们在越南遭到了丧邦的伏击，关键时刻幸亏香港黑帮老大的女友英杰（梅艳芳 饰）及时相救，两人才幸免于难。逃过一劫的三人在西贡渡过了一段快乐时光后，英杰辞别了两人。随后Mark哥和志民将松叔顺利接回了香港。回港后，两人过着安稳平静的生活，只是一直都没有打听到恩人英杰的消息。突然有一天，英杰

美国的“杀手壕”格斗比赛即将拉开帷幕，两支芝加哥地区的黑帮都意欲在比赛中胜出，而其中一方的王牌选手——杀人王李呼声颇高。青年阿龙（成龙 饰）一家在芝加哥经营饭店，龙父遭黑帮勒索，阿龙出手赶跑恶人反被父亲抱怨，原来龙父一直不满阿龙跟自己弟弟学习武术，斥之不务正业，要求他向做了医生的长子学习。阿龙教训恶徒的经过被黑帮二代当家彭看见，彭有意令阿龙为他们出战杀手壕比赛，彭所在黑帮随即殴打阿龙好友，并绑架了阿龙没过门的嫂子要挟他与杀人王战斗。阿龙和叔叔救人失败，无奈只得刻苦训练，代表彭一伙参加比赛。阿龙在比赛中连战

方丽娟（杨千嬅饰）一直想成为一名警察，几经失败才考近了警校。虽然她在警校中刻苦学习，可是她天生并不是当警察的料，成绩不理想以外还常常笑料百出。毕业后，被调配到失物认领处工作，令她心里很不是滋味。 　　刚好重案组在计划一宗缉拿黑帮的案子中需要一名生面孔的卧底，丽娟误打误撞被任命执行这次的任务。行动的过程中，她与黑帮老大区海文（吴彦祖饰）结缘，刚开始海文觉得丽娟的身世可怜，打算给予帮助。谁料两人后来互生爱意，阿祖百般体贴，令方丽娟觉得左右为难，没想到自己假戏真做了，方丽娟最后选择了什么样的决定呢？

黑帮社会错综复杂，黑帮首脑金度升（米高边 饰）越狱成功，让香港警方更是陷入了高度戒备。更棘手的是，金度升正在实施一套复仇计划，把警方头号通缉犯段边虎劫持并杀害。他的下一个目标，正是段边虎的弟弟段边豹。 　　这个险境环生的黑帮世界，竟然牵连进来了一个善良的女子游静。游静是段边虎的女友，却从来没有想过，自己其实只是一个被利用的人，更因此而卷入金度升的复仇计划。眼看香港即将迎来一场风起云卷的杀机，“猛龙”特警队的一众成员（任达华、吴建豪、余文乐、夏雨、周俊杰、黄圣依等饰）开始了惊心动魄的行动。

赌神高进（周润发 饰）自从血洗江湖后，无心恋战，遂携新妻温柔（张敏 饰）隐居法国，生活平静，以画为伴。 台湾黑帮掌门人仇笑痴（吴兴国 饰）野心勃勃，要与高进一较高下，激他重出江湖，借高进会友之际带人潜入屋中将其妻其仆全部杀死。 悲痛欲绝的高进一人回大陆散心。途中偶遇台湾黑帮头目（柯受良 饰）与他女儿（邱淑贞 饰），二人结为至交却不料头目遭人暗算身亡，进碰巧救下其年幼的儿子，展开逃亡。而此时游手好闲的大陆汉（梁家辉 饰）与妹妹（吴倩莲 饰）碰巧遇上逃亡的进，而大陆公安队长（徐锦江 饰）也尾随而至，一场猫捉老