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《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和

黑道大哥方叔（柯俊雄 饰）为人刚正耿直，忠勇仁义，为道上的兄弟所敬仰。当年他为保护兄弟，一个人顶下所有罪名，从此在监狱中度过了几十年岁月。出狱后，周围一切早已变了模样，当年的小弟们垂垂老矣，或退休，或经商，俨然与黑道没有任何干系。而黑社会的价值观也发生巨大改变，年轻的黑社会完全不把仁义放在眼里，在他们看来金钱胜过一切。 　　方叔知道属于自己的时代早已远去，莫不如静下心来过好余下的日子。但他的女儿阿丽因疏于父爱而过分叛逆，成为一个小混混的马子。为了保护女儿，方叔不得不重新进入这已经变得十分陌生的纷乱江湖……

这次，国际警察陈家驹（成龙 饰）受到美国中央情报局的委托，调查一个国际核子武器的贩卖集团。上司与家驹开始都以为是天荒夜谈，他们根本不相信有什么组织能从黑市里搞来核子武器，认为调查的只是一群乌合之众。然而，当家驹跟踪疑犯徐杰进行交易，进而意外发现了乌克兰的核弹基地，他才意 识到事态严重。 　　交易的双方发现了家驹，他逃走时失足掉入了冰湖，幸得俄军相救才侥幸活命。家驹恢复后俄军上校格里格派往澳洲追查徐杰的妹妹安妮（吴辰君 饰）。但家驹刚抵达澳洲，就遭到了当地黑帮的追杀，家驹隐隐感到事件背后不简单。

受过特警训练的警察陈家驹（成龙）为人正直办案拼命，时常将女友（张曼玉）忽略。某次围剿行动中陈家驹拘捕了大毒枭朱滔，但因证人（朱滔的秘书）莎莲娜（林青霞）的突然失踪，未能将其绳之于法，陈家驹因此受降职处分。事后含恨在心的朱滔为了报复陈家驹，设计将其诱至囚禁莎莲娜的别墅，并派手下杀死一名警察嫁祸其身，令陈家驹在警方的通辑令下只能四处流亡。 　　而侥幸逃脱的莎莲娜明白到朱滔为人不择手段的本质，为求自保，冒险潜入朱滔办公室偷得证据，却被其手下追杀至商场，陈家驹及时赶到，与朱滔手下展开激战。

阿伦（邓光荣 饰）和阿天（周润发 饰）自小在澳门街头流浪长大，两人相依为命，情比兄弟，立志要闯出一番天地。就在二人终于出人头地，风生水起的时候，阿伦却因杀了黑帮老大高老四（谢贤 饰）的手下而在泰国遭到追杀。与此同时，阿天在儿时经常玩耍的修女院旧址，遇到了童年的玩伴卡希（夏文汐 饰），两人互生爱慕，订下终身。卡希希望阿天在结婚后转做正行，二人一起离开澳门，去香港生活。就在阿天准备和阿伦告别之时，高老四对阿伦的追杀愈演愈烈。大难当前，兄弟二人最终又会何去何从……

英雄警察陈家驹（成龙 饰）又回来了。不过，性格火爆、直言不讳的他这次因为不满意上司放走了一个极其危险的重犯而和上司吵翻了，愤然辞职。脱离了警察生活的家驹和女友去旅行期间，一间电话公司遭到了炸弹恐吓，本性难移的家驹马上赶到了现场，着手调查案件。 　　岂料一波未平，一波又起。这个炸弹狂徒竟然炸毁了警局的大门，还绑架了家驹的女友，要求家驹携带大量赎款前往货仓交换人质。当家驹身带巨款抵达货仓时，发现这里已经布满了炸弹……

这集，神勇干探陈家驹（成龙 饰）将远赴大陆，化身囚犯打入国际军火毒品走私集团的内部。在大陆美女公安杨建华（杨紫琼 饰）的帮助下，家驹顺利接近了正在服刑的集团成员豹强（元华 饰）。豹强视家驹为心腹，和他策划越狱行动。为了放长线，家驹爽快应承了。 　　他们越狱后，豹强主张到家驹随口编出来的家乡躲避，幸得杨建华提前安排，才没有漏出马脚，杨建华自称家驹妹妹，与他们同行。他们来到香港见到了集团的老大猜霸，顺利成为集团的一员。猜霸带着手下前往吉隆坡营救被绑架的妻子，遇到了家驹的女友阿美（张曼玉 饰）。阿美不知家驹正在

一个自小在公共屋村长大的小伙子飞全（张智霖），胆色过人，智勇双全，他下决心要在黑道闯出自己的天下。凭着自己的实力，他很快就“出位”，金榜提名，成为黑社会十大杰出人物之一，他的行动也渐渐引起了反黑组警员李SIR（李修贤）的注意，他试图挽救还没有陷得太深的飞全，但声势正如日中天的飞全对李SIR的忠告却置若罔闻，认为靠自己便什么都可以解决，可是这种想法终于要了他的性命……

香港早期，大量难民涌入，龙蛇混集。潮州人杨群带年幼的小凤和阿华（刘德华 饰）来港，不料投靠的朋友刚好去世，于是他独自抚养小凤、阿华和良仔。数年后，良仔（万梓良 饰）不学无术，沉迷赌博，结果欠下一笔巨款。阿华为救他被殴打致伤，并引来黑势力大佬的追杀，走投无路的他向周（周润发 饰）求救。周因阿华的英勇和义气将他留在身边并委以重任，使阿华继而平步青云；良仔轻佻浮躁，不得周的垂青，却因此对阿华怀恨在心。良仔勾结黑帮大佬杀死了得到周庇护的泰国毒枭（李修贤 饰），周要杀良仔报仇，后经阿华求情才获生路。但良仔不思悔改反

年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。 　　钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已， 决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬 饰），自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴施暴。

勇桑（蔡振南 饰）是建国市场的老大，英明神武德高望重的他深受手下小弟的敬重和爱戴，市场里大大小小的事务均由勇桑主持。清枫（孙鹏 饰）是勇桑最信赖的手下，虽然并未挑明，但大家都知道，清枫将在勇桑金盆洗手之后接替他的位置。 　　因为杀人罪入狱三年的阿雄（黄鸿升 饰）出狱后回到了勇桑的身边，实际上他并未犯罪，而是替清枫顶罪。勇桑十分看重阿雄的能力，甚至决定将建国市场交给他管理，可是阿雄已心生退意，他不愿再重蹈覆辙，只想做一个干干净净的人，过宁静平安的生活。麦可（王阳明 饰）从国外深造归来，一心想要改变市场里奉行