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《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和

江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄 饰）、鸡翼（刘德华 饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰 饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮，并因高空坠落而下身瘫痪，仇杰也遭陷害入狱。八年后，范叔与鸡翼、小倩（吴倩莲 饰）在一艘小木船中开设赌局度日，每日为参加亚洲赌赛勤勉筹备，詹永飞获悉范叔拥有赌神玉牌，带人逼索使范叔身亡。出狱归来的仇杰面对范叔之死，只想过平常人生活意欲退出江湖，岂料詹永飞反复纠缠，设计先后令仇杰断臂、鸡翼目盲

上集的末尾，雷洛（刘德华 饰）遇上了阿霞（邱淑贞 饰），并见到自己的儿子雷用贤，原来当年阿霞被亲戚带到了东莞，逃过了那场大火，当时已有身孕。雷诺自觉愧对他们母子，和妻子白月嫦（张敏 饰）商量后，准备纳阿霞为妾，谁知此时，港英政府宣布废除大清律例，执行一夫一妻制，阿霞无奈 之下，带着儿子远走他乡。 　　十多年之后，一家人再次重逢。此时的雷洛荣升总华探长，经历了偏门百花齐放的六十年代，累积了巨额财富，成为当时社会最叱诧风云的人物，不过潜在的危险也渐渐袭来；阿霞一人在海外辛苦，供儿子念书，身染重病；儿子雷用贤（

美君（梅艳芳 饰）、秦哥（刘德华 饰）、小村（钟镇涛 饰）是城市雇佣兵。美君和秦哥青梅竹马，两人情投意合。而后来加入的小村也深爱着美君，美君对两人摇摆不定。美君执行任务，将老鹰双眼弄瞎。老鹰临死前让他的徒弟银狐（郭富城 饰）替其报仇。银狐追杀美君，小村为救美君而死，临死前将他的妹妹惠香（叶蕴仪 饰）托付给秦哥照顾，而银狐的一只眼睛也被美君弄瞎。美君为了不连累秦哥，独自远走高飞。而秦哥则带着惠香，到处寻找美君的踪迹。直到有一天，美君的姐姐美慧（梅艳芳 饰）欺骗秦哥说，现在美君改名换姓为宠物夫人，正在比武招亲

惠花（陈德容 饰）和秀姑（刘小慧 饰）是打小一起长大的好友，情同姐妹。惠花自幼对异性有一种本能的恐惧，因此和秀姑之间的关系格外亲密，两人甚至在庙中举行了婚礼结为夫妻，秀姑只当这一切是小孩子过家家般的玩闹，却没想到惠花当了真。 　　之后，秀姑嫁给了名为阿光（郭晋安 饰）的男子，惠花亦被迫成为了富翁的妻子，两人自此走上了不同的道路。随着时间的推移，秀姑和阿光之间的感情越来越好，而惠花则因无法忍受婚姻生活而提出了离婚。阿光想要带着秀姑离开家乡，惠花得知此消息伤心欲绝，甚至在绝望之中起了杀心，当她欲取秀姑性命之时

行侠仗义的剑客贾逸（张学友 饰）于偶然之中得知鬼王即将祸害人间，于是前往古剑山庄，想要借山庄绝学将鬼王扼杀在萌芽之中。途中，贾逸遇见了逃婚的女子古梦雪（王祖贤 饰），两人情愫渐生，然而，最终古梦雪还是离开了贾逸，成为了别人的妻子。 　　古剑山庄庄主颜英告诉贾逸，鬼王在人间强 娶了一名女子，而这名女子不是别人，正是古梦雪，贾逸得知了真相，然而为时已晚。贾逸前往阴间想要救回古梦雪，遂和鬼王发生了激烈的战斗，在交战之中，贾逸身受重伤，所幸得到狐精青儿（张敏 饰）相救，才挽回一命。重整旗鼓之后，贾逸施展追日大法，

1949年，大量内地居民涌入香港，一对儿小兄弟也在这乱世中赴港谋生，他们在码头受尽地痞欺侮，幸而两人拜入潮州帮大佬“王老吉”门下得到庇护，并被后者收为养子，得名马少霖（郑则仕 饰）、马世豪（吕良伟 饰），马氏兄弟从此帮助王老吉经营“字花摊”。数年后，二人已经成年，世豪不甘养父的生意不振，与兄长联络外人将字花摊生意揽入手中，并依靠报纸的传播力量打开了局面，同时马少霖投资报业名利双收，成为报业董事会主席。1968年，兄弟俩涉足毒品，与香港大毒枭金牙驹陷入混战，导致养父和众多兄弟殒命，马氏兄弟依靠议员的力量横扫

本片用一个香港警察从理想青年变成一代枭雄的过程，反应了香港五六十年代的社会问题。　　1949年，热血青年雷洛（刘德华 饰）成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同（秦沛 饰），面临停职的危险，然而，探长陈统(关海山 饰)暗暗欣赏他，对他维护有加。　　雷洛和杂货店老板的女儿阿霞（邱淑贞 饰）两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长