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李伯仁（郑伊健 饰）是澳门赌场的服务生，由于他技巧高超，所以两年来他的桌子一直赢钱，从未输过。不过，伯仁不甘心做一个小喽啰，希望能有朝一日去赌城拉斯维加斯风光。可是，当他把这个梦想告诉同伴，却遭到对方一阵奚落。偏偏此时，他又被女友抛弃，走投无路之际，他要同伴将保险箱的钱借给他做赌资，同伴开始并不同意，后被他慷慨激昂的演说打动，铤而走险。他们来到赌城，手风很顺，可到了终盘，却被一个长发男子击败。心灰意冷的伯仁接连遭遇不测。一场车祸后，伯仁在医院醒来，此时他见到了负责此案调查的美丽女干探提娜（张柏芝 饰）。在

警员阿海（刘青云 饰）事业上精明能干，但与妻子（李若彤 饰）的关系十分恶劣，妻子更怀上了别人的孩子，婚姻濒临破裂。阿海在与歹徒搏斗的时候脑部中枪，自此失去了味觉。妻子全力照顾，两人的关系也开始转好。没想到该歹徒逃脱成功，并绑架了阿海的妻子要挟阿海出现，在枪林弹雨中与歹徒时，阿海才发现自己一生中最爱的人还是自己的妻子。歹徒挟持着妻子，并告诉阿海房间内已充满了煤气，只要阿海开枪便会爆炸，事实上阿海已经失去了味觉……

黑帮洪兴社与敌对帮派谈判破裂，双方大打出手。洪兴老大李坤混乱中被刺，重伤身亡，社团顿时一团混乱。留学并定居美国的李万豪（周润发 饰）携妻儿回港为父奔丧，在众老叔苦苦哀求下无奈出任龙头一职。虽生在黑社会家庭，但万豪自幼不参与社团事务，更对江湖上的规矩与利害一无所知，因此一系列改革举措招来了其他帮派的攻击与不满。 　　决意返美的万豪推举老成持重的谢胜（陈惠敏 饰）担当老大，此举却引来少壮派头目杨港（张耀扬 饰）的不满。内忧外患，处在过渡期的洪兴社风雨飘摇……

精神分裂的细辉（张家辉 饰）假释出狱。当年，他一人砍死几十人，却因遭警察（廖启志 饰）冷枪而被捕。29年后，老帮主已死，新帮主候选人有两个：箭猪与彼得（谭耀文 饰）。前者好色胆小，后者心机颇重。叔父们想挺箭猪上位，让他去接细辉出狱，拉拢他对抗彼得。箭猪准备给细辉接风，后者非但不领情，还当面救走了箭猪要对付的三个人:皮条客蛋挞（王晶 饰）、妓女大凤（莫小奇 饰）、小凤（孟瑶 饰）。原来，大凤是蛋挞手下的妓女，曾受到箭猪强暴。当她得知弱智的妹妹小凤被拐骗到香港，便奋不顾身前去营救。为此，得罪了箭猪。细辉带她们

五毒门乃江湖上一恶名远扬的门派，老掌门靠药浴维系残年，身边只有一个弟子杨得（江生 饰）。有感本门恶事作尽，老掌门命杨得清理本门门户，并寻找其师叔的宝藏。杨得的五位师兄分别习练五种由毒虫而来的武功，分别是：蜈蚣（鹿峰 饰）、蛇（韦白 饰）、蝎子（孙建 饰）、壁虎（郭追 饰）、蛤蟆（罗莽 饰）。 　　杨得乔装成乞儿，迤逦打探到一座县城，巧遇隐姓埋名的师叔老夫子一家遭人灭门，凶手正是大师兄与二师兄，虽然本县何捕头凭习练蛤蟆功的五师兄助拳将大师兄拿获，但县令与二师兄勾结反将五师兄下狱害死。三师兄时常蒙面夜会二师兄

上集的末尾，雷洛（刘德华 饰）遇上了阿霞（邱淑贞 饰），并见到自己的儿子雷用贤，原来当年阿霞被亲戚带到了东莞，逃过了那场大火，当时已有身孕。雷诺自觉愧对他们母子，和妻子白月嫦（张敏 饰）商量后，准备纳阿霞为妾，谁知此时，港英政府宣布废除大清律例，执行一夫一妻制，阿霞无奈 之下，带着儿子远走他乡。 　　十多年之后，一家人再次重逢。此时的雷洛荣升总华探长，经历了偏门百花齐放的六十年代，累积了巨额财富，成为当时社会最叱诧风云的人物，不过潜在的危险也渐渐袭来；阿霞一人在海外辛苦，供儿子念书，身染重病；儿子雷用贤（

阿文（古天乐 饰）是一个小巴司机，在一次交通意外中丧生了，他的新婚妻子小慧（张栢芝 饰）强忍伤痛也要继续生活下去，还要照顾阿文与前妻生下的儿子乐乐（原岛大地 饰）。她开着阿文生前用过的小巴开始新的生活，可是行内的人都看不起这个女小巴司机，踌躇满志却处处碰壁。大辉（刘青云 饰）同情她的遭遇，便开始教授她一些在行内需要注意的行规以及竞争的方法。迫于生活的压力，小慧想让乐乐过上好生活，便打算把乐乐交给他的生母抚养，大辉出面阻止，并承诺帮忙抚养乐乐，但其实大辉心中也有不少解不开的结，两个同样心事重重的人，走到了一

本片用一个香港警察从理想青年变成一代枭雄的过程，反应了香港五六十年代的社会问题。　　1949年，热血青年雷洛（刘德华 饰）成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同（秦沛 饰），面临停职的危险，然而，探长陈统(关海山 饰)暗暗欣赏他，对他维护有加。　　雷洛和杂货店老板的女儿阿霞（邱淑贞 饰）两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长