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水师提督顾长风（于荣光饰）奉朝廷之命带领西班牙舰队探访黑木崖，过程中西班牙领队欲打开东方不败的棺木与视东方不败为偶像的顾长风发生争执。正在此时黑木崖上忽然现身一怪人（刘洵饰），可以以掌接西班牙火枪子弹。顾长风被怪人所救，却身受内伤，坚信其便是东方不败，坚持要一见其真面目 ，虽死无憾。怪人一偿所愿，让其看自己的庐山真面目，正是当年风采依旧的东方不败（林青霞饰）。顾长风告诉东方不败江湖上有很多人正在冒充他的名号为非作歹，东方不败于是决定留其性命，让他看着自己重出江湖。与此同时，东方不败旧时爱妾雪千寻（王祖贤饰

阿星（周星驰 饰)利用特异功能在赌王大赛出尽风头，而后云游世界，不知所踪。洪光（秦沛 饰）不甘心失败，再度组织“超级赌王大赛”。松爷（刘镇伟 饰）勒令三叔（吴孟达 饰）寻觅特异功能人士参赛。另一方面，大陆对阿星在港所作所为十分不满，派出同样有特异功能的阿星之姐阿梅（梅艳芳 饰）赴港捉回阿星。三叔巧遇鱼市赌霸（郑裕玲 饰），为其赌技折服邀她出赛，却不知对方只是为弟弟筹措手术费的一名老千而已。阿梅暂住三叔家里，与大陆抵港的义匪大B（钟镇涛 饰）结识并心生爱意，并且最终答应传授赌霸特异功能以帮助她渡过难关。赌王

贺新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，贺新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，贺新与好友阿南（万梓良 饰） 奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳