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阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 　　阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决

阿king（刘德华 饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉 饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子（张慧仪 饰），与当日的得力助手（张锦程 饰）， 　　后来King与化骨龙妹妹晴（朱茵 饰）产生了好感。 　　King得到Rocky（吴志雄 饰）的帮助上了赌船，碰见了多年前便想交手的马交文（高捷 饰），king想与之一决高低，却遭到马交文的手下省镜（李子雄 饰）陷害，揭开了king的底细更想进一步迫

高进（黎明）在同师父千王靳能（钟景辉）学过将近10年技艺后，熟练掌控一切千门技巧，加上与靳能的女儿靳轻（梁咏琪）情投意合，17岁的他可谓春风得意，为了与靳轻风风光光的成婚，他答应靳轻将事业推向高峰，决定参加在澳门举行的新一届“赌神大赛”。 　　令他没想到的是自己会马失前蹄。高进大赛中被靳能出卖，虽因爱慕他的细七（袁咏仪）与好友龙五（陈小春）伸手相助得以侥幸保命，却也几乎成为废人。在细七的精心照料下，高进奇迹般痊愈，晓得了事情的真相，同时发现多年前父亲死的真正原因，新仇加旧恨促使他振作，决意与师兄高傲（吴镇