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贺新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，贺新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，贺新与好友阿南（万梓良 饰） 奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳

令狐冲（李连杰饰）在按计划与日月神教的朋友会面后，将和小师妹岳灵珊（李嘉欣饰）等其他华山派师兄弟赴牛背山归隐退出江湖。路途中意外发现练就“葵花宝典”的东方不败（林青霞饰），但令狐冲不认识东方不败，误将对方当成一位美貌女子。后来几次相遇，还一道饮酒吟诗。 　　在同任盈盈（关之琳饰）、蓝凤凰（袁洁莹饰）会合后，几个月来江湖不平，大事连连。任我行为东方不败所囚禁，他们商量着夺回日月神教，便乔装进入浪人营打探，救出任我行。 　　另一边华山派弟子惨遭毒手，黑木崖上，令狐冲和一干人都想着报仇，他惊觉眼前人竟是东方不败