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凭借《新闻记者》荣获2019年日本电影学院奖最佳影片的藤井道人导演，其最新力作转而呈现黑帮家族史诗，以1999，2005，2019三个年份为切入点，故事线跨越平成与令和时代的风云变迁，以极度压迫性的镜头语言诠释现代社会中的黑社会真相以及黑道族人的生存准则。绫野刚再度贡献影帝级别的表演，实力演绎年少漂泊被黑帮收留的主人公贤治，自此一生陷入残酷恶斗与亲情挚爱的两难之中。

同是警察的黄姜（黄秋生）和七喜（刘青云）情同手足，然而两人行事上却有天壤之别，黄姜刚正不阿，七喜却与黑帮老大盲超（吴镇宇）是结拜兄弟，某次行动中，黄姜迫于无奈将七喜连同盲超击毙，事后也没解释原因，令七喜老婆对其生出误会。 　　十多年后，七喜的儿子（黄浩然）与盲超的儿子阿威（陈小春）长大成人，并各自继承父业分别成了警察和黑帮老大。阿威一直想报父仇，可乐在不了解事情的真相前也有这样的打算，但在知晓事实后，开始为选黑还是选白犯难。

20世纪60年代，香港监狱乌烟瘴气，警匪一家，腐败横生。曾经专门为江湖兄弟打官司的律师陈兆康（吴镇宇 饰），在帮助资深小混混红孩儿（梁焯满 饰）打官司的过程中突发意外，导致出手伤了警察，结果两人双双锒铛入狱。典狱长（徐锦江 饰）和狱头食人鲳（龙方 饰）只手遮天，横行霸道，经常为了一己私欲对犯人大打出手。陈虽然看不惯他们的所作所为，却无能为力。而牢房内鱼龙混杂，各方势力云集，有人想对陈律师动手，有人则要一心维护，纷争一触即发。原本一身正气的陈律师显得格格不入，狱警和犯人又沆瀣一气对他进行整治殴打。 　　想要

王朝、阿忠和汤丸华围村长大憧憬黑社会过山车般生活渴望一天跃升为油尖旺大佬成就大业王朝兄坚任职警界为人踏实与朝格格不入其后由于得到杀人王协助朝三人冲出围村经历江湖“黑吃黑”生活也体验了江湖险峻和人性险恶一次机缘王朝当上帮会头号人物但这另一江湖大佬宋正圈套诬陷朝杀害阿公一夜间油尖旺风声鹤唳黑道人马勒令追杀朝三人三人唯有逃入围村……

陈星（任达华）是一名黑社会老大，被警方拘捕，为了逃避审判，他假装精神失常，被送往精神病院治疗，在那里，他的手下阿和（张耀扬）、阿良（魏俊杰）和阿克前来营救，陈星顺利逃脱。四人汇合后大肆作案，一连打劫了五家金铺，抢了很多珠宝。为了诱捕四人，警察费劲心机安排了一名卧底（钱嘉乐）到他们身边，终于发现了他们的藏身之地，但最终还是让他们跑掉，卧底被杀。被连串械劫事件弄得焦头烂额的警方悬赏100万元捉拿陈星，四人东躲西藏，一次偶然的机会陈星邂逅少女李婉华，为了她陈星丧失了一贯的冷静和沉着，还一再破坏他们内部所制定的规

当了八年卧底探员的海生（张家辉饰）成功逮捕犯罪分子Dark哥（吴镇宇饰），心想到终于可以摆脱卧底生活，海生感到生活又恢复了光明。 　　可是，事情却不是海生想的那样美好。复职的颁奖仪式草草了事，同事对他投来的不是关切与欣赏，而是不信任的目光。警员阿龙（黄秋生饰）只是默默地安慰他。 　　卧底时期的女友与自己分手，陌生人开始跟踪自己，海生觉得自己警员的生活远比卧底更加痛苦。他回想起卧底时候Dark哥与他的往事，不由得动容，而此时，海生卧底时的朋友找到海生，原来想逃离卧底生涯，远非那么简单。

黑豹（邓光荣 饰）是业内闻名遐迩的大盗，凡是他想要得到的东西，没有弄不到手的。某日，政府官员黄先生（黄锦燊 饰）找到黑豹，委托他盗取一只银盒，为的是测试新装的保安系统的强度，黑豹欣然应允，并找来了嘉嘉（吴家丽 饰）、孟波辉（梁家辉 饰）、程仁（任达华 饰）和师妹青青（林青霞 饰）等人协助。 　　然而，当黑豹只身行动之时，却遭到了偷袭，对手是他曾经的师兄血狼（元华 饰），所幸青青出手相救，黑豹才得以脱身。原来，血狼正是杀死黑豹师傅的罪魁祸首，只为了得到镇门之宝“豹头刀”，而黑豹想要盗取的银盒内，存放的即是血

货车司机马汉强（成龙）赴美向移居美国的骠叔祝贺新婚之喜，知晓其打算婚后与黑人妻子过安静的晚年生活，经营多年的超级市场也已卖给了年轻寡妇Elaine（梅艳芳）经营。由于一见面就对Elaine有好感，马汉强主动协助Elaine打点起业务来。 　　不久，以Johnny为首的一帮朋克党开始恶意捣乱破坏超市，面对他们，马汉强面无惧色勇敢地用起了自己的拳头，同时不忘晓他们以人生大义，然而这波未平那波又起，马汉强又被卷入了钻石赃物被盗的漩涡，受到了黑手党的追杀。

龙老四（曾志伟 饰）是黑道大哥，秘密鲸吞了一亿二千万的公款，准备和情投意合的小三阿姗私奔到国外。此事，引起了帮派四大天王的内斗，并引发血案。米探长（林雪 饰）奉命调查，但这人生性胆小，敷衍了事。帮派元老柴叔和小字辈发仔（余文乐 饰）目睹了这一切，觉得蹊跷，怀疑事出有因。发仔的恋人小玲（黄伊汶 饰）总是提心吊胆，生怕他出事，劝他不要介入。仅剩的天王（张耀扬 饰）怀疑龙老四才是幕后主使人，因此派手下前去调查，杀害了发仔的朋友。其弟跑来劝发仔躲避，不幸丧命，小玲也被误杀。发仔愤怒之极，此时抚养柴叔也卷入此案，发

香港铜锣湾，喧嚣鼎沸，鱼龙混杂。黑道中两大势力洪兴和东星盘桓于此，龙争虎斗，此消彼长。洪兴老大洪胜（谷峰 饰）骁勇精明，为人义气，颇得徒众敬仰，却独独与儿子洪飞（梁朝伟 饰）关系不和。洪飞淡出黑道，独来独往过着自在生活。洪兴马仔小春（陈小春 饰）偶然与东星老大的儿子阿宝及头面人物垃圾，正当危难之时阿飞出手相助。小春对其无限崇拜，更将妹妹小彤（李若彤 饰）介绍给阿飞。身为记者的小彤从小就对金庸小说中的英雄侠客充满敬仰，她对江湖之事怀有一份浪漫的情结，由此小彤阿飞渐渐萌生感情。 　　洪胜年事已高，准备金盆洗手

调查局机动组组长方国辉（刘德华）为人干练嫉恶如仇，与手下对周朝先（梁家辉）经营的电玩场进行监拍时，拿到其经营地下赌场的证据，将其告上法庭，岂料法官被收买，周朝先被判无罪当庭释放。与黑金挂勾的侯部长（李立群）暗中施压，调查局勒令方国辉休假，停止对周朝先的调查。 　　周朝先为进一步控制台湾的政治，在记者会上公开声明要退党参选立法委员，欲与代表党竞选的黑帮老大丁宗树对着干。方国辉沮丧之际，得电视台女记者凌飞（吴辰君）和法务部冯部长的鼓励重回工作岗位，却被丁宗树盯上，欲将他杀死后再嫁祸周朝先，好一石二鸟。

徐夕（李连杰）本是神秘杀手组织701部队里的一名冷血杀手，因为不想再做杀人工具，他逃离了该组织来到香港化身为一名普通的图书馆理员，因此结识警察石SIR并与之成为好友，不想701部队为追杀黑帮头目突然现身香港，一时石SIR及警方均束手无策，见好友处于危难中，徐夕挺身而出化 为黑侠。 　　黑侠让701部队的首脑熊菊（龙刚）大为震怒，遂派徐夕旧情人若兰规劝黑侠归顺，被徐夕断然拒绝，结果令图书馆除Tracy（莫文蔚）之外的诸同事皆丧命。为保护Tracy，徐夕再做黑侠采用强硬态度要带她走，遭不知黑侠就是其意中人徐夕

小马（金子贤饰）和新志（安藤政信饰）是一对好朋友，他们喜欢在操场上一起踩辆单车。作为“坏学生”的他们，总是跷课闲逛、捉弄老师、欺负同学等等。 　　有一次小马被人揍打，对方是一个经常被他欺负的学生找来的拳击手。受到打击的小马开始学习拳击，想要争口气。新志也跟着学，没想到他却更有练拳的天分。后来小马放弃学拳，加入了黑帮当小弟。而新志却发奋练习，并有所收获。等待他们的又将是什么样的未来呢？ 　　几年后，小马和新志在街头巧遇。几年间发生的事情让他们改变了不少，又似乎什么都没变，两个坏孩子再度回到昔日的校园。

西佳敬（北野武饰）是一名警察，几年前女儿不幸死去，现在妻子（岸本加世子饰）患白血病已到晚期。好意让他去探望妻子的搭档堀部（大杉涟饰），则在任务中严重受伤，导致下半身瘫痪，与轮椅为伴。后来西在一次逮捕行动中处理失当，又导致后辈田中（芦川诚饰）丧生。引咎辞职的他，想着供养田中的寡妻（大家由佑子饰），接近并安慰老友堀部，黑社会紧追着他索讨利息，这一切都令西感到不堪重负。他决定铤而走险，做件冒险的事情，将一切做个了结。最后，西陪妻子做一次没有归途的旅行。

　六十年代的香港警界贪污成风，导致黑狱重重，《正报》记者程安（梁朝伟 饰）撰文揭露警界黑幕，被探长张耀祖（吴毅将 饰）视为眼中钉。张耀祖陷害程安藏毒，使其入狱，更将程的女友小慈（张文慈 饰）玷污。程安在狱中作为帮派人士之外的“羊”，虽有羊头飞机木（吴孟达 饰）看顾，也受尽大佬们侮辱。程安凭借正气与知识为犯人声张权利，逐渐获得大佬们尊重，狱中生活有所好转。不久看守“无人性”（林国斌 饰）将犯人“三只脚”（徐锦江 饰）害死，程安借报界朋友使三只脚冤仇得雪。小慈依靠另一探长势力将张耀祖下狱，沦为犯人的张耀祖计划