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　生长在单亲家庭的敏雅（林秀晶 饰）是个酷爱摇滚音乐的高中生，她并不是“不良少女”但却会吸烟喝酒。她是个浪漫主义的人，希望自己的爱情能够一帆风顺。　　一天，在敏雅楼下搬来了一名英俊的大学生英宰（金来沅 饰）。英宰直言不讳说自己对敏雅一见钟情，继而展开一系列的追求攻势，企盼能得到敏雅的欢心。虽然敏雅觉得英宰并不讨厌，可是她依然怀疑英宰的为人，她甚至跟踪英宰，想知道英宰结识的是什么朋友。经过英宰多番的努力，敏雅才向他敞开了心扉，两人开始了爱情故事。当敏雅向母亲诉说恋爱感受的时候，她对自己的这次初恋依然模糊

　成浩（朴海日 饰）一直暗恋自己的学姐姬载（张真英 饰），可是当时姬载已经有了亲密爱人。但后来在一次意外中姬载同时失去了双亲与恋人。痛苦不已的姬载得到了成浩的百般照顾，终于成浩在苦等七年后与姬载结婚了。　　日子还算幸福，姬载更怀上了孩子。天意弄人的是此时姬载被诊断为胃癌。她本想独自面对疾病带来的痛苦，默默的离开成浩。深深爱着姬载的成浩却一直不离不弃，要陪伴爱妻走完最后的路。至于孩子，若姬载要生下孩子，便意味着缩短自己的寿命，而她义无反顾的要把孩子生下来

　2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。　　而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？

　某个清晨的街道，一个老婆婆失手让推着的婴儿车从斜坡滚下，这时，麻将馆收工的恒夫（妻夫木聡饰）恰好路过，他上前查看，惊讶地发现婴儿车里竟然有个年纪不小的女孩子（池脇千鹤饰）！　　原来，女孩子是老婆婆的孙女，从小双腿残疾，婆婆觉得丢人，就把她藏在家里，只在清早带她出去散心。令恒夫惊讶的是，这个女孩子的身上不仅没有流露脆弱或自卑，反而有些特别的地方：她烧得一手好菜，她读各种各样从垃圾里捡回的书，她自己给自己取名叫Jozee，她想着从黑市买Tokarev手枪自卫，和恒夫出去逛街时，她无比眷恋地说想把天空的云

　2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。　　而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？