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萨巴斯丁（莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 　　这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章

布兰顿（希拉里?斯万克 Hilary Swank 饰）来到法奥斯城，成为了当地的大众情人，很受女性欢迎。然而他却有着不为人知的隐秘——俊男本是女儿身。“他”的真名叫蒂娜，一直对自己是个女性缺失认同。他喜欢成为男性，并决定来到这个陌生的城市开始新角色和新生活。 　　布兰顿和当地女孩拉娜（科洛?塞维尼 Chlo? Sevigny 饰）恋爱了，还和拉娜的前男友成为好友——尽管他们粗野、酗酒，行为暴戾，但被接纳的布兰顿却得到了认同感。生活朝着布兰顿想要的方向发展，一次交通违章却暴露了所有的秘密。布兰顿被识破女儿身

特丽莎（罗宾?莱特?潘 饰）离婚后，儿子是她的珍宝。她是一名专栏作家，为了给儿子好的生活，她工作勤劳。一天她在海边跑步的时候，捡到了一个玻璃瓶，里面竟有一封信。特丽莎深切的感受到了写信人心痛的感觉，阴差阳错之间这封信被刊登在了报纸上。读者反应热烈，为了乘胜追击，报社派出特丽莎寻找这封信的主人。 　　写信的人名叫盖瑞（凯文?科斯特纳 饰），自从妻子凯瑟琳离世之后，他每天都活在悲伤的阴影中，用信表达自己对妻子的爱意。特丽莎还是见到了这名伤心的男子，也没有告诉盖瑞她看过他写的那些瓶中信。 　　两人相处的过程中，

莱斯特（凯文·史派西 Kevin Spacey 饰）跟许多中年男人一样，遇到了各种各样的人生难题。他在一个广告公司工作，成绩平平，但是妻子却比他混得出色，一派女强人作风。这个平凡的男人还有一个未成年的女儿珍妮（索拉·伯奇 Thora Birch饰）。　　珍妮性格叛逆，被邻居偷拍裸照还觉得很好玩，满不在乎。她有一个要好的同学安吉拉（米娜·苏瓦丽 Mena Suvari 饰），当莱斯特在拉拉队的人群中看到了充满青春活力的安吉拉，一切都改变了。莱斯特陷入了阿安吉拉年轻鲜活的气息当中。他死气沉沉的心境有了燃烧

　比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。　　在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。　　凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般