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石金水（周星驰 饰）与吴带娣（吴君如 饰）同在乡下长大，二人青梅竹马，也私定终生了。由于阿娣的父亲反对，两人不得不私奔到市区生活。刚开始金水的求职路十分不顺，处处碰壁，夫妻俩过着拮据的生活。得到工作后的金水勤奋工作得到了上司Nancy赏识提携。二人更渐生情愫，导致了金水与妻子阿娣感情破裂，阿娣伤心离去。两年后，金水浪子回头，决定找回昔日的爱妻。

华弟（刘德华 饰）是一个黑道的小混混，喜欢从飚车中得到快感，整天骑着电单车。他在极不愿意的情况下做了一宗抢劫案，警方怀疑他实施追捕，他挟持了富家女Jojo（吴倩莲 饰）出走，没想到他们不管悬殊的身份地位，很快爱上了对方。Jojo不管家里人的反对跟着华弟出走。华弟后来更遭到了黑道老大的追杀，两人亡命天涯。

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。　　暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程