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　乔什（马科斯·波麦兰 Max Pomeranc 饰）是一个平凡而又普通的美国男孩，某日，他和父亲弗雷德（乔·曼特纳 Joe Mantegna 饰）一起下国际象棋，竟然奇迹般的打败了经验丰富的父亲。之后，乔什又参加了国际象棋公开赛，一路过关斩将，展现出了惊人的天赋。父母决定将乔什培养成一名天才棋手。　　某日，一位名叫维尼（劳伦斯·菲什伯恩 Laurence Fishburne 饰）的男子出现在了乔什身边，随着时间的推移，两人之间结下了深厚的友谊。与此同时，父母找来了德高望重的围棋老师布鲁斯（本·金斯利

　时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦

伟同（赵文瑄）是事业有成的男同志，与男友赛门（Mitchell Lichtenstein）在美国过着幸福的同居日子，烦恼来自要用各种招数应对远在台北的父（郎雄）母（归亚蕾）的一次次逼婚。伟同被逼以“乖乖仔”形象修书一封声称会在美国结婚，没料父母想亲眼见证。无奈，他只得拉上来自上海的不得志的女艺术家葳葳（金素梅）“假婚”，想逃过一劫。　　父母对葳葳相当满意，却对伟同的草率态度不满，为让父母满意尽快返回台北，伟同犹如“拼命三郎”使出了浑身解数。但人算不如天算，不断的波折使得父母的返台日期一次次推迟，令他和

阿杰（刘青云 饰）是一个怀才不遇的年轻音乐人，生活潦倒不得不独自住进了一个破旧的单位内，终日都沉默寡言。此时他也遇到了在庙街街头艺人的女儿阿敏（袁咏仪 饰），阿敏虽然自小便患有骨癌，但她还是乐观开朗的面对自己的人生，她对生命充满希望的态度感染了阿杰，令他找回了失去的自信，在事业上也看到了曙光。两人渐渐情愫互生，就当一切看来都十分顺利之际，阿敏的病情却日渐恶化，使她失去了往日的勇敢及坚强，变得暴躁起来。最后阿敏得到了阿杰与亲戚朋友的鼓励，可是阿敏体内的病魔还是不肯放手