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萨巴斯丁（莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 　　这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章

迈克尔·法拉第（杰夫·布里吉斯 Jeff Bridges 饰）是一名乔治华盛顿大学的历史系教授，单独抚养着9岁的儿子，他的妻子原是FBI探员，前不久死于一次执勤。最近，迈克尔家街对面搬来了一户新人家，奥利弗（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）和雪柔（琼·库萨克 Joan Cusack 饰）以及他们的儿子布雷迪。然而不知是由于正在讲授恐怖组织一课的职业惯性还是第六感作祟，迈克尔总是对这户新邻居心存怀疑，当然，周围没有一个人相信他的荒谬推理。迈克尔开始对奥利弗一家明察暗访，渐渐发现了原来奥利弗一直在用

　比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。　　在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。　　凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般