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　梁智武（黎明饰）早年丧母，由父亲（吴孟达饰）一手带大。父亲一次带他回家时，买了块糕点被别人抢去，为了息事宁人，胆小的父亲竟默认是小武抢了别人的马拉糕。这成为少年心上永远无法愈合的伤口，和父亲的关系从此裂痕难补。学校里，小武常常受人嘲笑，没有人去真正关心他。　　小武最终早早成了少年犯。出狱后，成天沉溺赌博，父亲对他灰了心。有人介绍小武跟威哥（陈浩民饰）混，小武对威哥女友Jojo（吴倩莲饰）一见钟情，当晚便拉着Jojo出去，不料却被追来的威哥一群人打了一顿。　　不死心的小武继续约会Jojo，当晚在楼

　公元337年的东晋时期，门第风气极盛，三品官家祝氏为了巩固朝中地位攀附权贵，将独生女儿祝英台（杨采妮）许配马氏太守，因为担心无心向学的女儿失礼于人，遂叫她女扮男装来到书院好好进补，因书院均是男儿，祝氏夫人（吴家丽）拜托院长夫人对爱女特别关照。　　在书院，祝英台结识出身贫寒但苦心向学的梁山伯，因情义相投，两人相交甚笃，日日相对中，祝英台的女儿身被梁山伯识破，两人相爱。自此梁山伯更加发奋读书，期望取得功名后将祝英台迎娶进门，然而门第的隔膜终难消除。

著名音乐人顾家明（张国荣 饰）精心栽培了最受欢迎女歌星玫瑰（刘嘉玲 饰）。两人男才女貌，是十分相配的一对。他们的忠实fans林子颖（袁咏仪 饰）误打误撞成为了唱片公司的男新人，众人都没有发现其实林子颖是女扮男装的。子颖生活在偶像的圈子中才发现这对金童玉女正面临感情的考验。子颖的纯真同时吸引住了家明与玫瑰的眼球，分别对子颖产生了爱意。一段复杂的三角关系，引出不少笑料